杜月笙是中国近代历史上一个极具传奇色彩的人物。他本是一个没见过什么世面的乡下小混混，为了讨生活而来到繁华的上海发展，最后竟成为了上海滩最具实力的大亨。
杜月笙十四岁时，拜青帮陈世昌为老头子。由陈世昌等人的关系，杜月笙进入时为青帮上海龙头的黄金荣公馆。
杜月笙不像其他混混那样在处理黄金荣交代的任务同时还私捞好处，而只是一心一意把事情做好。此外，杜月笙头脑聪明，为人和气，不在小事上与人较真，因此得到了黄金荣的信任，让其负责经营法租界的赌场“公兴俱乐部”。后来杜月笙又与人合伙，做起了贩卖鸦片的生意。
杜月笙有经营头脑，很会做生意。他很早就意识到，单单在刀口上讨生活，并非长久之计。“钱财用得光，交情用不光”，杜月笙的生意经从来不是一进一出的数字账，，而是吃透“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘。
民国总统黎元洪被赶下台后来到上海，杜月笙全力招待。黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。
1924年，还是穷光蛋的戴笠来到上海滩谋生。此时，旁人对戴笠避之不及，但杜月笙却伸出了援手。也正因为如此，戴笠对杜月笙终身感激。
大学者章太炎的才气和脾气都天下闻名，曾严词拒绝了袁世凯要其写“劝进书”的请求，因而被称为“章疯子”。不过，章太炎却和杜月笙成了忘年之交。甚至连杜月笙的名字都是由章太炎建议改的（原名杜月生）。
此外，民国政府高官孔祥熙、宋子文，名士杨度，大律师秦联奎，也都是杜月笙的座上贵宾。
杜月笙在待客方面表现的极为真诚，而且不会因人而异的差别对待。当一些名士在经济上遇到困难，来到杜公馆求助。杜月笙往往是毫不犹豫的就给予援助。而且他还怕直接给钱会伤到对方的面子，往往是采用拐弯抹角的方式将钱送到这些人的手上，尽量让对方可以心安理得的将钱收下。
也正是因为如此，杜月笙虽然是一流氓头子，但他的朋友圈却遍布各行各业，和他相识的人，无不对其的待客之道大加赞赏。
