作为近代史上著名的政治商人，同为宁波人的虞洽卿与蒋介石的关系无疑是近代史上一个绕不开的话题。
从时间脉络看，虞洽卿与蒋介石最早打交道应该在辛亥时期。当时，沪军都督陈其美成立沪军第五团，团长由蒋介石担任，而其成立的经费即由虞洽卿在上海商团筹措。
这大概算是虞洽卿首次在蒋介石身上投资吧！
民国成立后，人心思定，虞洽卿和其他商人一样转向了袁世凯一边，其与革命党的关系日益淡薄。
1913年“二次革命”时，据说虞洽卿因为电阻浙江都督朱瑞反袁而受到革命党的炸弹威胁。直到袁世凯称帝败亡后，虞洽卿才再次修补与革命党的关系。
1920年2月，虞洽卿、闻兰亭、李云书等人与张静江等..人在上海创办证券物品交易所，虞洽卿被选举为理事长。
当时，..人参与筹设这个交易所是打算用营业所得支付东南一带的活动经费。因此，在交易所成立后，蒋介石、陈果夫及张静江等人均在其中参与投机。
1923年，蒋介石等人投机失败，只得离开上海前往广东继续革命。临行前，蒋介石找到虞洽卿要求给予资助，虞说你们这些人搞垮了交易所，现在还要捣乱，开始不肯给钱。
直到后来，在青帮大头子黄金荣介入后，双方经过谈判，虞洽卿答应给蒋介石六万元，但必须是离开上海那天才给（怕他们拿了钱再捣乱）。
1925年2月，段祺瑞成为北洋政府临时执政后，孙宝琦被任命为淞沪商埠督办，虞洽卿被任命为会办（副督办）。
当年，上海发生“五卅”惨案。事后，虞洽卿奉命以淞沪会办及上海总商会会长身份与英方进行交涉。
