北京时间1月20日，2019年澳大利亚公开赛展开第七日的争夺。费德勒对阵西西帕斯，两人火药味十足，历时近4小时、鏖战4盘，最终费天王1-3（7-6/6-7/5-7/6-7）输给20岁小将西西帕斯，止步16强，无缘澳网三连冠。西西帕斯职业生涯首次跻身澳网八强，也创造了个人在大满贯男单赛事最好成绩。
3号种子、卫冕冠军费德勒，此前以6比2、7比5和6比2轻取美国小将弗里茨，晋级16强对阵希腊天才西西帕斯。不得不说，这是费德勒遇到开赛至今的最大挑战，对手西西帕斯上升势头迅猛，现世界排名15位。在去年多伦多站连克4位时任世界前十球员杀入决赛，并在米兰新生代总决赛获得冠军。此前双方在正式比赛中从未交手，但在一月初的表演赛霍普曼杯中两人曾正面交锋，费德勒通过两盘抢七取胜。
首盘，，两人历时1小时才决出胜负。先是西西帕斯的发球局，通过高密度上网得分，费德勒扳平。随后西西帕斯一记ACE再次领跑比分，费德勒并没给对手太多机会，通过一个love game捍卫了自己的发球局，比分追至2平。西西帕斯落点不停变化，正手进攻威力十足，多次化解对方的上网战术。当两人各自保发至5平时，西西帕斯发球，重心不稳就地滚一圈，但眼神死死盯紧球的方向，此时费德勒已无力反击。两人在十二局间无一破发。来到抢七，西西帕斯快速移动，率先完成破发2-0领先。费德勒也不甘示弱，先保后破追平比分。两人竞争十分胶着，费德勒率先丢分，但他随后加快击球速度挽回劣势，最终以小分13-11拿下抢七，大比分7-6艰难赢下第一盘。
第二盘，两人继续各自保发，费德勒先发先得5-4领先，而西西帕斯也不甘示弱，总在危急时刻拿出漂亮的发球，化解数个破发点，硬是将比赛拖入到第二个抢七，费德勒先发球，不料被小将破发，随后西西帕斯又用两记ACE将比分领先至3-0，但费德勒并没让小将得意太久，追至3平。紧接着西西帕斯抓住机会再次连得2分，将比分拉至5-3领先。随后费德勒网前失误送小将一分，西西帕斯继续保持优势将小分追至7-3，以7-6赢回一盘。
