70年代初期开始，陈松勇正式进入演艺圈，1979年他出演了第一部电影《春寒》。之后也是片约不断，不过大都演的是配角，直到10年之后，侯孝贤拍摄《悲情城市》，需要一个出演老大角色的演员，因为陈松勇早年期间结识的朋友有很多都是黑道出身，而他身上也有很浓郁的黑道人物的气质，所以他被选中出演，结果陈松勇凭借此片一炮而红，获第二十六届金马奖最佳男主角奖。之后的陈松勇相继出演了《鲁冰花》、《英雄无胆》、《监狱风云Ⅱ》、《五湖四海》等电影。
陈松勇在多部电影中出演过黑帮老大或者有情有义的江湖兄弟形象，被人们所熟知。此外也常常饰演富裕奢侈的土豪、草根性浓厚的乡民，表现豪迈爽快，其戏路宽广，什么角色都能演。
