1998年西区上演的《微风轻哨》没有特别热门，火的是他们找当年大热的男孩地带（Boyzone）唱的剧中那首《No Matter What》，那是当年英国单曲榜的第一名。
韦伯除了是“历史上最成功的商业作曲家”（2001年..评），也是个成功的商人，从早年他关注票房、关注观众，总能制作出商业成功的作品便知。到现在，真正好集团有戏剧、电影、唱片、杂志等分支，旗下拥有并运营六家剧院，包括韦伯幼年常去的帕拉斯剧院，《猫》首演场地新伦敦剧院（现改名为吉莉安·琳恩剧院，为感谢她的卓越贡献），还有他第一次接触到音乐剧、看《窈窕淑女》的德鲁里巷皇家剧院。
他也在世界范围内寻找新的音乐剧演出市场，其中就包括了中国。原版的《猫》、《剧院魅影》，还有中文版《猫》，吸引了无数中国观众进剧院，让更多人爱上了音乐剧。
2002年，韦伯有了新的职业——制作人，打造了一部印度风情的《孟买之梦》。出于推广作品和提携新人的考量，2006年后他还担任了好几部音乐剧选秀节目的评委或嘉宾，为其公司制作的《音乐之声》、《万世巨星》、《约瑟夫的神奇彩衣》选拔合适的演员。2009年他还帮忙写了首歌、去主办国俄罗斯跟普京聊聊人生，全力助英国选手夺得欧洲歌唱大赛冠军。
分身乏术的韦伯无法专心创作，也摸不清现代观众的口味了。步入21世纪，他的大部分新作都反响平平。雪上加霜的是，2009年，《剧院魅影》续集《真爱不死》的全球首演前，他被确诊为前列腺癌早期（所幸后面完全康复了）。
