袁绍四世三公的家庭出身，塑造了他贵族式的行为方式。当年董卓占洛阳，曾经与袁绍商讨废少帝立陈留王的问题。袁绍不同意，认为汉家天下，臣子不能轻言废立君王。董卓听后大怒，说：“竖子！天下事岂不决我？我今为之,谁敢不从？尔谓董卓刀为不利乎！”
竖子，是古代一句骂人的话。董卓说，臭小子，天下的事现在我说了算，你以为我手中的刀不锋利吗？
袁绍则回答说：“天下健者，岂唯董公？ ”然后，引佩刀横揖而出。董卓大骂袁绍，表现了董卓的流氓本质。袁绍呢，不急不乱，“天下健者,岂唯董公？ ”八个字就把董卓批驳得体不完肤。即使董卓骂袁绍竖子，袁绍还是称董卓为董公，佩刀已经在手，出门的时候还不忘作揖施礼。从《三国志?魏书?袁绍传》的这段记载中，我们可以准确地体会到袁绍传统贵族的行为方式。
作为贵族，袁绍饱受传统教育，讲规矩，讲原则，不会为了实现目的而不择手段，正是这种高贵的行为方式限制了袁绍。反观曹操，作为一个政治流氓，曹操有着比贵族更多的手段。
其次，管理模式过于松散。
袁绍鼎盛时期占据着冀、幽、青、并四州，控制着大量的土地和人口。这样,袁绍就面临着一个如何管理的问题。为了管好所占据的地盘，他一改秦汉以来的郡县制模式，让四个儿子分管四州，颇有点现代企业中的子公司制或事业部制的味道。四子分管四州，因为疏不兼亲，可以更好地控制四州，同时也有利于发挥激励机制，让四个儿子在事业上进行竞争。
袁绍的设想很好，但这种管理模式最致命的缺点就是在整体上过于松散，不利于集中力量办大事。而曹操虽然人少，但政令统一，反而更有利于作战。
第三，袁绍对其他反曹势力存有幻想。
袁绍讨伐曹操时，为了能够更好地克敌致胜，分别派人联合张绣和刘表，企图几面夹击曹操。袁绍本以为曹氏集团会在几面合围之下崩溃，但事实上张绣和刘表没有起到任何牵制作用。原因很简单，张绣和刘表并不希望袁绍获胜，如果袁绍获胜，黄河流域将出现一个比曹操势力还大的军事集团，这对自己的威胁更大。所以，刘表按兵不动。《三国志?魏书?刘表传》中记载：“表许之而不至，亦不佐太祖，欲保江汉间，观天下变。”
