兴平元年（194年），曹操征陶谦，留夏侯惇守濮阳。可是张邈、陈宫叛迎吕布，曹操的家眷都在鄄城，夏侯惇率军队轻装前往救援，正好与吕布的军队相遇，双方交战。吕布军退回，于是吕布趁机进入濮阳，突袭获得夏侯惇军队的军用物资。
吕布又派将领假装投降，趁机和夏侯惇的部下一起劫持夏侯惇，向他索要珍贵的物资，夏侯惇的士兵非常震惊惶恐。夏侯惇的部将韩浩于是指挥军队驻扎在夏侯惇军营门外，命令士兵诸将按兵不动，各个军营才安定下来。并声称按照国法将不考虑人质的安全，做出了要出兵攻击劫持人质者的姿态。劫持人质者害怕，于是放弃人质投降。曹操听说这件事后，，将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。
夏侯惇与荀彧、程昱力保三城，反攻吕布时却被流矢射伤左目，败北而回，从此被人称为“盲夏侯”。
据《曹瞒传》及《世语》记载，桓阶劝曹操称帝，夏侯惇认为应先灭蜀，蜀地平定了则江东自会归服，二方既定，然后遵循舜、禹的道路，登基称帝，曹操听从这个意见。
建安二十五年（220年），曹操病故，曹丕登位，于二月已卯日拜夏侯惇为大将军，但在四月庚午日夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到邺城东城门发丧，赐夏侯惇谥号为忠侯，夏侯家也获得优厚待遇。
青龙元年（233年）五月壬申日，夏侯惇与曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操庙庭祭祀的礼遇。
夏侯惇在曹操时代，受到如此重用，除了自身的英勇和忠诚外，估计同曹操念顾自己本也出身夏侯氏不无关系。
张飞（？－221年），字燕德（正史中字燕德，小说《三国演义》里称之为翼德），幽州涿郡（今河北省保定市涿州市）人氏，三国时期蜀汉名将。因其勇武过人，而与关羽并称为“万人敌”。
