建安九年（公元204年）八月，打马扬鞭陪着曹操踏入邺城大门的许攸，心情一片大好。四年前的官渡之战，曹操在进退维谷之际，毅然采用了许攸火烧乌巢的计策，让他从一个临阵来投的降臣一跃成为曹军破袁第一功臣。
而自官渡之后，曹军可以说是在平定河北的征途上一路绿灯，愈发地彰显出了许攸官渡献策的重要性。此际，许攸终于辅佐曹操攻下了邺城，还把仇人审配给收拾了，接下来就是论功行赏，可算是功德圆满人生巅峰了。然而就在此时许攸开始狂态毕露，四处贬低曹操来夸耀自己的功劳：
攸自恃勋劳，时与太祖相戏，每在席，不自限齐，至呼太祖小字，曰：“某甲，卿不得我，不得冀州也。”太祖笑曰：“汝言是也。”然内嫌之。
——鱼豢《魏略》
其实曹操也不是个很记仇的人，跟身边的人没大没小，开些无伤大雅的玩笑，也是有的，何况许攸那么大功劳，偶尔来这么一句，谁也不会介意，然而上文中的“时”、“每”这些字眼表示，许攸不是一次两次，而是像个讨债的包租婆一样，成天在曹操耳边唠叨：“阿瞒啊，你要记得我的大功劳啊”，这就很烦人了，曹操再大度也经不住有这么个人在自己周围嗡嗡。
这还不算，之后，许攸居然变本加厉，除了跟曹操当面说，背后还跟别人说，曹操实在忍不了，就把许攸杀了——《三国演义》里说是许褚杀的，其实不是，按史载就是曹操自己杀的。可怜许攸，还没有看清楚绝顶风景，就一头从人生巅峰上栽下来了，摔了个粉身碎骨。
关于许攸为什么这么作死，在三国话题中也算个小热门。值得一提的是，新版《三国》的编剧朱苏进，在剧本中居然将许攸塑造成了一个胸怀天下而遇人不淑的人才，他看透了曹操、欣赏刘备、看到了袁绍的下场却因为恩义和忠心不忍离开他，最后，在官渡期间他遭遇陷害，忍无可忍才投曹献计。
然而此后，似乎是对于背叛袁绍的内疚难以解怀，许攸也不愿意再活在曹操身边，于是在邺城佯狂买醉，自己找死，这才断头于许褚刀下。这样一来，许攸的影视形象，竟成了个令人唏嘘的悲壮名士，不过，这种演绎并无什么根据，只能算是读者的一种美好愿望或者“另类解读”了。
实际上，从史料记载中不难发现，许攸从来就不是一个老实的家伙。
他早年跟随冀州刺史王芬谋划废汉灵帝，另立刘姓宗室——王芬是汉末名士，为人慷慨正直，名列“八厨”（指能以丰厚财货救济他人，不是八大名厨的意思），他阴谋废立，可能也是对灵帝朝的腐败实在看不下去了。
此事失败之后王芬自杀，然而许攸则跑了。后来跑到袁绍处，虽然屡出计谋，却被荀彧下了个“贪而不治”的判语，足见他平素为人处事。
他被逼降曹，也是因为被审配举报他家人贪赃枉法——这事应该是真的，否则以他在袁绍身边那么久，按说不至于一个诬告就能逼得他非跑不可。好容易到了曹营立下大功，居然又开始作天作地，最终把命给作丢了。
可见，许攸虽然不乏才智，但到底还是一个道德有亏且不怎么会做人的投机分子。屡背其主，政治立场不坚定；贪赃枉法，私心太重，不是有大志向的人，若说这两点还要不了他的命，那情商不在线，摆不准自己位置，就是真正的致命弱点。
