识时务者为俊杰，杜月笙之所以能笑到最后，这点时最关键的因素。在黑道混久了，杜月笙越发感觉到，黑道始终斗不过军阀，斗不过政府，要想长久必须有一把够大的保护伞，他保护过卢永祥的儿子，又帮段祺瑞大发鸦片财。只要是对自己有帮抓的大人物，杜月笙一个都 不会放过。随着世时转变，杜月笙又投靠了蒋介石，开起了银行，掌管了报馆。
当时杜月笙每日的花销几乎等同于上海市民平均值的20000倍，不过杜月笙也是一个有血性的汉子，国难当头之时，他曾向政府捐赠120架飞机，捐赠物资钱财无数。然而杜老板却在站队这件事上犯了错误，虽然他也曾给八路军捐赠过物质。但是作为蒋介石的部下，他策划杀害了上海工人运动领袖汪寿华。
