正当杜月笙想结识知识界人物而无门时，机会自己送上门来了——国学大师章太炎写信给杜月笙，希望杜月笙出面，帮他居住在法租界的侄子解决一起房屋纠纷。
杜月笙很快将此事解决，也因此有了登门拜访章太炎的理由。
杜月笙温文尔雅、谦恭有礼的做派让章太炎很有好感，两人相谈甚欢，结下“平生风义兼师友”的友谊。章太炎当时境况不佳，杜月笙每月都会出资接济。
正是这次会面，让杜月笙有了自己的大号。章太炎为他取名为“镛”，号“月笙”。西方之乐谓“镛”，镛者功也；东方之乐谓“笙”，笙者生也。
除了新闻界人物、学界泰斗，杜月笙还以赌会友，结识了多位著名律师，包括戏曲界的梅兰芳，都与他结下深厚情谊。
至此，杜月笙已由之前名副其实的黑社会老大，摇身转变为名副其实的文雅绅士。
他不喜欢别人喊他杜老板、杜大帅，只有杜先生才是他对自己得意的定位。当别人喊他杜老板或者杜大帅时，他会纠正：叫我杜先生！
1926年7月，革命军北伐，与北洋军阀展开殊死搏斗。
刚开始，杜月笙并未轻易站队，因为在胜败还没明朗之前，谁都不能得罪。1927年，北洋军阀节节败退，局势明朗起来之际，南北军阀会师上海，将上海滩隔绝为死城。
为了缓和当时局势，杜月笙使用美人计，成功拖住直鲁军阀中的军官毕庶澄，直到1927年3月21日，上海工人举行第三次武装起义，并且大获胜利：解放了租界以外的整个上海市，消灭北洋军阀三千余人。
工人武装起义的胜利，让杜月笙他们担心起来——..领导下的工农革命力量一旦强大起来，他们这些大亨的好日子也就要到头了。
上海这种局势，让蒋介石蠢蠢欲动，一方面，他想篡夺工人起义的革命成果；另一方面，他担心自己这么做了担不起破坏国共合作的罪名。
这种顾虑让他想出一计——利用帮会力量，搅乱局面，在混乱中除掉三千多人的工人纠察队，捣毁..的上海总工会。
于是，他委派手下将士杨虎与陈群二人，前来上海与黄金荣、杜月笙、张啸林这三位上海滩大亨秘密联系，表明意图。考察权衡之下，蒋介石决定重用杜月笙。
从杜月笙的角度而言，山雨欲来，时局动荡，他需要重新选择靠山。就目前形势来看，..蒋介石是最佳选择。
靠山既已选定，杜月笙开始购买..军火，重新启用小八股党，欺世盗名地成立“中华共进会”，又推选青帮“通”字辈人物浦金荣担任共进会会长。
浦金荣不过是名义上的会长，背后真正的操纵者是杜月笙等人，进一步说，其实是..。
一个为了获取..革命成果，一个为了维护帮会势力。杜月笙从此成为蒋介石帮凶，此开始了“合作”。
若干年后，当自己被蒋介石视作“夜壶”那样，弃之不及的时候，杜月笙也许才幡然醒悟，若论功过是否，投靠蒋介石是他一生中最大的错误。
