一休既吃鱼喝酒，又接近女色，甚至78岁时与盲女相爱，其外号“梦闺”便由此而来。在诗集《狂云集》中，他极其坦白地公开宣扬自己投身欲海的欢乐。这无疑是公开对僧众的挑战，目的正是讽刺那些假正经的僧人。然而事实上几乎所有寺僧暗地里都在追求..、为非作歹，只是不敢公然行事而已。
一休的“风狂”，一休的“好色”，甚至“喜淫”，与那些道貌岸然的僧侣截然不同，率真而又直指人性，受到了..民众的追捧，在..世俗社会里甚至认为他是一个已经得道的高僧。这很有点像中国的济公，所谓“酒肉穿肠过，我佛心中坐”。..一休、中国济公，一个狂和尚、一个癫和尚，倒也相映成趣。
后来，有人问华叟，谁是他的法嗣？也就是说：华叟你的接班人是谁？华叟说一休，并解释说：“虽云风狂，但仍赤子。”谁知一向风狂的一休，毫无忌讳地直言：“华叟子孙不知禅，狂云面前谁说禅？三十年来肩上重，一人荷担松源禅。”这就是“风狂”的一休宗纯。
一休的书法与其人一样狂放不羁，了解..书法历史的人都知道，室町时代被称为“书法的不毛时代”，这一时代的..书法没有新的思想体系的形成。而一休宗纯却是这个书法的“不毛时代”荒漠里，最闪亮的一颗星，甚至有人称他为“平安以来仅此一人”，足见其在..历史上的地位。
