从水果小贩到黑帮大佬，从地痞流氓到社交名流，从小瘪三到企业家。
母亲难产而死，父亲也在杜月笙五岁时撒手人寰。继母张氏虽待他不薄，但最终也受不了生活的艰辛弃他而去。随后他去投奔堂哥，被堂嫂成天辱骂，又去投奔舅父舅母，可遭到了同样的境遇。饱受欺凌的杜月笙无奈流浪街头变成了一名小混混。
直到杜月笙14岁，他决定闯荡上海滩，去做一番大事业。
杜月笙的第一份营生是从水果店的伙计做起。但天性不安于现状的他，怎会甘心做一辈子小商贩。杜月笙一直知道，想发财，就必须要找到正确的靠山。而当时，上海滩势力范围最大的当然是青帮。
1907年8月，杜月笙遇到了他人生的第一个救星，此人叫黄振亿。在他的引荐下，杜月笙见到了当时在上海滩名声如雷贯耳的黄金荣。
最开始，杜月笙只被当作一个普通伙计给黄金荣倒茶水、点香烟、递毛巾，由于他人勤奋、守分寸、嘴又甜，有幸进入黄公馆随侍在黄金荣左右。但老上海都知道，黄公馆虽然姓黄，但真正的主人是黄金荣的老婆桂生姐。
杜月笙非常擅于抓住每一次看似不经意的机会，才能从水果店转而进入黄公馆，之后从黄公馆众多门徒中脱颖而出，获得老板关注和赏识。
到后来建造杜公馆自立门户，以及后来居上取代黄金荣的江湖地位，最终成为名副其实的上海滩大亨。
每一次进阶，每一次升级，，都源于杜月笙对机遇的牢牢把握。因为，机不可失，时不再来。
做事先做人，这句老话被杜月笙诠释得淋漓尽致。杜月笙有一句名言：别人存铜钿，我存交情。
杜月笙向来喜欢广交朋友，挥金如土，舍得花钱拉拢人心，又或者在别人身处危难时，能够伸出援助之手，乐善好施，慷慨解囊。
存下的各种深厚交情、编织而成的四通八达的人脉网，在很大程度上协助杜月笙生意买卖的运转、个人威望的提升。
