吴氏早期书法受“帖学”影响明显，行草书中仍带有钟繇楷书的结字特征，用笔兼取欧阳询、米芾、王铎、八大山人各家之法。如他的《与六泉山人诗稿》五页，自署书于戊寅(1878)，是其35岁时所书，由于“信笔书此”的缘故，用笔过于随意而点画处理不够细腻精准，体现了他早年行草书的率真之气和不成熟的一面。再如他的《赠符生仁兄诗团扇》和《赠瘦羊先生行书团扇》两件作品，前者款署“壬午秋七月”(1882)，后者虽未书年款，但从用笔风格上看，时间应与前者接近，都是其40岁前后草书面貌，这时的草书仍保留钟繇楷书的章法结构，而运笔更加娴熟，点画转折自然流畅，是其帖学草书的最高水平。之后，吴昌硕逐渐摆脱帖学束缚，转而追求个人行草书风格。
1882年以后，步入中年的吴昌硕举家定居苏州，开始了自我艺术风格的探索。这时的行草书一方面受到金文、石鼓文的影响，注重字的大小及章法上的错落有致，另一方面更强调情感的流露，纯任自然，无论是信札、手稿，还是作品题款，行笔愈加有迅疾之势，结字更富有欹侧之态。如：西泠印社藏吴昌硕甲申(1884)年四月《为瘦羊临寰盘铭》的草书题款，吉林省博物馆藏丙戌(1886)年七月画《荷花》的草书题款，湖州市博物馆藏戊戌(1898)年重九书赠冯小尹的《登虎丘等二首卷》，故宫博物院藏壬寅(1902)年秋九月书赠蛰存(即章式之)的诗稿等。从中可以看出，其行草书已不再拘于单个字的规整，而注重通篇的气势，在尺幅不大的书札中，也要表现出“气奔肘底云荡胸”的气势，其用笔的自家风格逐渐形成，只是尚未达到以金石篆籀之法写行草的沉稳凝重之感。
1911年吴昌硕定居上海后，书法步入晚年的成熟阶段，其行草书受金石篆籀的影响非常明显。在不断临习《石鼓文》的基础上，悟出书法贵“纯质”的道理，并认识到自己“卅年学书欠古拙”，于是强抱篆隶作狂草，将金石风骨融入行草书中，用笔、结字从险疾复归平整，使其行草书更有篆隶笔法的遒劲与凝重，即所谓“以锥划沙”的效果，从而达到“势疾”与“意徐”完美统一。如浙江省博物馆藏1919年所书《怡园会琴记卷》，故宫博物院藏庚申(1920)年春分书赠姚虞琴的诗札，天津博物馆藏甲子(1924)端阳画《红梅》上的题款。此时的行草书已不再如中年时以笔速的迅疾来达到“排山倒海”的效果，而是于古拙之中彰显豪迈之气，将阅尽沧桑的人生感悟化入笔端，因此内涵更加丰富，真正做到了人书俱老。
图1枉顾礼
这批写给顾麟士的尺牍，每封都行笔流畅，一气呵成，毫无造作之气和摹仿痕迹，大部分信札的笔法特征与中年行草书“纯任自然”的风格完全吻合，因此从书法角度可以肯定为吴氏中年时期的真迹。其中有几封信已带有晚年书法的特征，如《枉顾札》(图1)、《笺候札》(图2)等，属于从中年向晚年转变时书写的信札;又如《致顾麟士七律诗札》(图3)，用笔端庄沉稳，款署“大聋”，则是典型的晚年面貌。
图2-笺候札-1
图2-笺候札-2
